خلیل‌الله خلیلی در سال ۱۲۸۶ خورشیدی (۱۹۰۷ میلادی) در باغ جهان‌آرای کابل متولد گردید. پدرش محمدحسین‌خان مستوفی‌الممالک از بزرگان منطقهٔ کوهستان در شمال کابل و وزیر مالیهٔ عهد امیر حبیب‌الله خان بود که بعداً به فرمان امان‌الله خان به دار آویخته شد.

وی در سنین طفولیت والدینش را از دست داد و درس را در نیمهٔ راه رها کرد. او سال‌ها در کابل، کوهستان و بلخ زیست و در پست‌های اساسی زیادی در سازمان‌های دولتی داخل و خارج افغانستان کار کرد. در اوایل دههٔ بیست خورشیدی به سمت معاون دانشگاه کابل به کار گماشته شد. در سال ۱۳۳۰ ریاست مستقل مطبوعات را به‌عهده گرفت و در سال ۱۳۳۲ به‌عنوان مشاور عالی سلطنتی در دربار محمد ظاهر شاه خدمت کرد و نیز مدتی نمایندهٔ مجلس بود و در سال‌های نخستین دههٔ ۵۰ به‌عنوان سفیر کبیر مدتی در عربستان سعودی و سپس در عراق مشغول به کار بود.

جدای مناسب اجرایی، موقعیتی بود که خلیلی در عالم ادب کسب کرد و به‌زودی نامدارترین شاعر افغانستان بدل گشت.